| 5. Spieltag | 06.07.2019 | New York RB II | - | Ottawa Fury | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.07.2019 | Ottawa Fury | - | Louisville City FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Ottawa Fury | - | Swope Park Rangers | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Memphis 901 | - | Ottawa Fury | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2019 | Ottawa Fury | - | Birmingham Legion | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Loudoun United | - | Ottawa Fury | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Ottawa Fury | - | Saint Louis FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Ottawa Fury | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:4 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.2019 | Saint Louis FC | - | Ottawa Fury | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 08.09.2019 | Atlanta United II | - | Ottawa Fury | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.2019 | Indy Eleven | - | Ottawa Fury | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Ottawa Fury | - | Tampa Bay Rowdies | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Ottawa Fury | - | Hartford Athletic | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | North Carolina FC | - | Ottawa Fury | 3:1 | |
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| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Charlotte Independence | - | Ottawa Fury | 3:1 |
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