| 7. Spieltag | 03.02.2019 | Baroka FC | - | Chippa United | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.02.2019 | Free State Stars | - | Chippa United | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.02.2019 | Chippa United | - | Golden Arrows | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.03.2019 | Chippa United | - | SuperSport United | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.03.2019 | Black Leopards | - | Chippa United | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 17.03.2019 | Chippa United | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 06.04.2019 | AmaZulu FC | - | Chippa United | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 12.04.2019 | Chippa United | - | BidVest Wits | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 23.04.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Chippa United | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 26.04.2019 | Chippa United | - | Cape Town City FC | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 04.05.2019 | Polokwane City FC | - | Chippa United | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 11.05.2019 | Chippa United | - | Kaizer Chiefs | 1:0 |
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