| 1. Runde | 15.12.2018 | Nkana FC | - | Simba SC | 2:1 | ||||
| 1. Runde | 23.12.2018 | Simba SC | - | Nkana FC | 3:1 |  |
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| Gruppe D | 12.01.2019 | Simba SC | - | JS Saoura | 3:0 | |
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| Gruppe D | 19.01.2019 | AS Vita Club | - | Simba SC | 5:0 | ||||
| Gruppe D | 02.02.2019 | Al Ahly SC | - | Simba SC | 5:0 | ||||
| Gruppe D | 12.02.2019 | Simba SC | - | Al Ahly SC | 1:0 | |
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| Gruppe D | 09.03.2019 | JS Saoura | - | Simba SC | 2:0 | ||||
| Gruppe D | 16.03.2019 | Simba SC | - | AS Vita Club | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 06.04.2019 | Simba SC | - | TP Mazembe | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 13.04.2019 | TP Mazembe | - | Simba SC | 4:1 |
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