| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Everton FC U23 | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Blackburn Rovers U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Leicester City U23 | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Manchester City U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 20.09.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Arsenal FC U23 | 2:2 |
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