| 1. Spieltag | 11.08.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Belasica | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 |  |
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| 6. Spieltag | 23.09.2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 26.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2018 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 5:0 | ||||
| 16. Spieltag | 25.11.2018 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 |
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