| 2. Spieltag | 26.10.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 01.11.2019 | Doxa Dramas FC | - | Apollon Lárissa | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.11.2019 | Apollon Lárissa | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.11.2019 | Levadiakos | - | Apollon Lárissa | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.12.2019 | Apollon Lárissa | - | Apollon Pontou | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.12.2019 | Platanias Chanion | - | Apollon Lárissa | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.01.2020 | Apollon Lárissa | - | PAS Giannina | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 19.01.2020 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 14.02.2020 | Ergotelis | - | Apollon Lárissa | 1:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 23.02.2020 | Apollon Lárissa | - | PAE Chania | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 28.02.2020 | Apollon Pontou | - | Apollon Lárissa | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 09.03.2020 | Apollon Smyrnis | - | Apollon Lárissa | 3:0 | |
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