| 1. Spieltag | 07.03.2014 | Drogheda United | - | Dundalk FC | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 27.06.2014 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 04.07.2014 | Bray Wanderers | - | Drogheda United | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 11.07.2014 | Drogheda United | - | Cork City | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 25.07.2014 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 0:1 |  |
|||
| 22. Spieltag | 01.08.2014 | Drogheda United | - | UC Dublin | 4:0 | ||||
| 23. Spieltag | 08.08.2014 | Drogheda United | - | Dundalk FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 15.08.2014 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 18.08.2014 | Drogheda United | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 29.08.2014 | Limerick FC | - | Drogheda United | 0:3 | ||||
| 27. Spieltag | 05.09.2014 | Drogheda United | - | Athlone Town | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 20.09.2014 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 26.09.2014 | Drogheda United | - | Bray Wanderers | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 03.10.2014 | Cork City | - | Drogheda United | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 10.10.2014 | Drogheda United | - | St Patrick's Athletic | 2:3 | ||||
| 32. Spieltag | 17.10.2014 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 0:2 |
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