| 1. Spieltag | 22.06.2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 06.07.2008 | Huachipato | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.07.2008 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:2 | |
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| 5. Spieltag | 19.07.2008 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Huachipato | - | Rangers | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 18.08.2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 | ||||
| 10. Spieltag | 23.08.2008 | Huachipato | - | Palestino | 1:2 |  |
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| 13. Spieltag | 22.09.2008 | Huachipato | - | La Serena | 4:1 | |
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| 15. Spieltag | 04.10.2008 | Huachipato | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Ñublense | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Chile