| 1. Spieltag | 08.02.2009 | Oriente Petrolero | - | Real Potosí | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Real Mamoré | - | Oriente Petrolero | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.03.2009 | Blooming | - | Oriente Petrolero | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.03.2009 | Oriente Petrolero | - | The Strongest | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 22.03.2009 | Universitario de Sucre | - | Oriente Petrolero | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.04.2009 | Oriente Petrolero | - | Jorge Wilstermann | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.04.2009 | Oriente Petrolero | - | Bolívar | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 03.05.2009 | Club San José | - | Oriente Petrolero | 6:1 | ||||
| 13. Spieltag | 15.05.2009 | Oriente Petrolero | - | Real Mamoré | 1:0 | |
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| 14. Spieltag | 19.05.2009 | Club Aurora | - | Oriente Petrolero | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 25.05.2009 | Oriente Petrolero | - | Blooming | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 01.06.2009 | Oriente Petrolero | - | Universitario de Sucre | 2:0 | |
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| 20. Spieltag | 22.06.2009 | Oriente Petrolero | - | La Paz FC | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 28.06.2009 | Bolívar | - | Oriente Petrolero | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.07.2009 | The Strongest | - | Oriente Petrolero | 5:3 | |
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