| 20. Spieltag | 20.02.2022 | FC Struga | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 09.03.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pelister | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 19.03.2022 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 06.04.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 22.04.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 30.04.2022 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 4:1 | ||||
| 32. Spieltag | 08.05.2022 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 15.05.2022 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 4:1 |
Nordmazedonien