| 1. Spieltag | 04.08.2019 | Highlands Park | - | Kaizer Chiefs | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 23.10.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Highlands Park | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Highlands Park | - | Chippa United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.10.2019 | Highlands Park | - | Orlando Pirates | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 05.11.2019 | Bloemfontein Celtic | - | Highlands Park | 3:1 | |
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| 4. Spieltag | 09.11.2019 | Stellenbosch FC | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 05.01.2020 | Highlands Park | - | Black Leopards | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.01.2020 | Orlando Pirates | - | Highlands Park | 3:1 |  |
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| 7. Spieltag | 01.02.2020 | Highlands Park | - | Baroka FC | 1:0 | |
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| 7. Spieltag | 15.02.2020 | Highlands Park | - | Bloemfontein Celtic | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 18.08.2020 | Chippa United | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.08.2020 | Polokwane City FC | - | Highlands Park | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 05.09.2020 | AmaZulu FC | - | Highlands Park | 1:1 |
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