| 6. Spieltag | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 |  |
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| 7. Spieltag | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.09.1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 |
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