| 1. Spieltag | 08.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2021 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 3:3 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.2021 | FK Borec | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 12.09.2021 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2021 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.2021 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.2021 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 24.10.2021 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | |
|||
| 13. Spieltag | 06.11.2021 | FK Bregalnica Štip | - | FK Skopje | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.2021 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.2021 | FK Bregalnica Štip | - | FK Borec | 2:1 |
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