| 4. Spieltag | 09.09.2016 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.2016 | Reading FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2016 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.2016 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.2016 | Everton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 26.11.2016 | Manchester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2017 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 13.01.2017 | Leicester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:4 |  |
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