| 1. Spieltag | 13.08.2019 | Manchester 62 FC | - | Boca Gibraltar | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.09.2019 | St. Joseph's FC | - | Boca Gibraltar | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2019 | Boca Gibraltar | - | Lynx FC | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 29.09.2019 | Boca Gibraltar | - | Mons Calpe S.C. | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 19.10.2019 | Boca Gibraltar | - | Europa Point FC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.10.2019 | College 1975 FC | - | Boca Gibraltar | 0:4 | ||||
| 4. Spieltag | 04.11.2019 | Boca Gibraltar | - | FCB Magpies | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 23.11.2019 | Europa FC | - | Boca Gibraltar | 6:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.11.2019 | Boca Gibraltar | - | Lincoln Red Imps | 1:8 |  |
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| 5. Spieltag | 05.12.2019 | Glacis United FC | - | Boca Gibraltar | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 17.12.2019 | Lions Gibraltar | - | Boca Gibraltar | 6:4 | |
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