| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Borac Čačak | - | FK Čukarički | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 23.08.2008 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Vojvodina | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 14.09.2008 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 27.09.2008 | FK Banat Zrenjanin | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | FK Čukarički | - | FK Jagodina | 4:1 | |
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| 18. Spieltag | 28.02.2009 | FK Jagodina | - | FK Čukarički | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2009 | FK Čukarički | - | Hajduk Rodić | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.03.2009 | Partizan | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 18.03.2009 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.03.2009 | OFK Beograd | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 04.04.2009 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 08.04.2009 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 4:4 | ||||
| 25. Spieltag | 11.04.2009 | FK Javor | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 18.04.2009 | FK Čukarički | - | Borac Čačak | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 22.04.2009 | OFK Beograd | - | FK Čukarički | 1:3 | ||||
| 28. Spieltag | 25.04.2009 | FK Čukarički | - | Hajduk Rodić | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 30.05.2009 | FK Čukarički | - | Partizan | 0:1 |
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