| 1. Spieltag | 20.07.2019 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 04.08.2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2019 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | FK Čukarički | - | Proleter Novi Sad | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.08.2019 | FK Rad Beograd | - | FK Čukarički | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | FK Voždovac | - | FK Čukarički | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 3:3 | ||||
| 30. Spieltag | 20.06.2020 | FK Čukarički | - | Mačva Šabac | 3:1 |
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