| 1. Spieltag | 22.06.2008 | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 06.07.2008 | Huachipato | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Palestino | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.08.2008 | Universidad de Concepción | - | Santiago Morning | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 17.08.2008 | Santiago Morning | - | Ñublense | 2:2 |  |
|||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Santiago Morning | - | Rangers | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Everton | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Santiago Morning | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 3:5 | ||||
| 18. Spieltag | 01.11.2008 | Deportes Melipilla | - | Santiago Morning | 1:5 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Santiago Morning | - | La Serena | 3:2 |  |
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Chile