| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.1998 | União Leiria | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.1998 | Boavista | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.09.1998 | Campomaiorense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 18.10.1998 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:4 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.1998 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 03.04.1999 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 1:0 |
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