| 1. Spieltag | 16.07.2023 | FK Chayka | - | FK Ufa | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 23.07.2023 | FK Chayka | - | Irtysh Omsk | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.07.2023 | FK Chayka | - | FK Krasnodar 2 | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 06.08.2023 | Volga Ulyanovsk | - | FK Chayka | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.08.2023 | FK Chayka | - | Dinamo Bryansk | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2023 | Spartak Kostroma | - | FK Chayka | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | FK Chayka | - | FK Murom | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 09.09.2023 | Rotor Volgograd | - | FK Chayka | 0:0 | |
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| 10. Spieltag | 17.09.2023 | FK Chayka | - | Irtysh Omsk | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Krasnodar 2 | - | FK Chayka | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 01.10.2023 | FK Chayka | - | Volga Ulyanovsk | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 08.10.2023 | Dinamo Bryansk | - | FK Chayka | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 15.10.2023 | FK Chayka | - | Spartak Kostroma | 1:2 | |
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| 15. Spieltag | 22.10.2023 | Veles Moskva | - | FK Chayka | 2:0 | |
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| 18. Spieltag | 12.11.2023 | FK Ufa | - | FK Chayka | 2:1 |
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