| 1. Spieltag | 20.07.2018 | Crvena Zvezda | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 29.07.2018 | Dinamo Vranje | - | Partizan | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 11.08.2018 | Dinamo Vranje | - | Mladost Lučani | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 18.08.2018 | FK Voždovac | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.08.2018 | Dinamo Vranje | - | FK Zemun | 1:0 |  |
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| 9. Spieltag | 22.09.2018 | FK Napredak | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.09.2018 | Dinamo Vranje | - | Mačva Šabac | 1:0 |  |
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| 11. Spieltag | 06.10.2018 | FK Čukarički | - | Dinamo Vranje | 6:1 | |
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| 13. Spieltag | 27.10.2018 | Vojvodina | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.2018 | Dinamo Vranje | - | Proleter Novi Sad | 2:4 | |
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