| 3. Spieltag | 04.08.2018 | Radnik Surdulica | - | FK Zemun | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 11.08.2018 | FK Rad Beograd | - | Radnik Surdulica | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.08.2018 | Radnik Surdulica | - | Mačva Šabac | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.2018 | OFK Bačka | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.09.2018 | Crvena Zvezda | - | Radnik Surdulica | 6:0 | ||||
| 15. Spieltag | 03.11.2018 | Radnik Surdulica | - | Dinamo Vranje | 2:0 |  |
|||
| 16. Spieltag | 10.11.2018 | Partizan | - | Radnik Surdulica | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 02.03.2019 | Radnički Niš | - | Radnik Surdulica | 4:1 | ||||
| 25. Spieltag | 06.03.2019 | Radnik Surdulica | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 10.03.2019 | Spartak Subotica | - | Radnik Surdulica | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 16.03.2019 | Radnik Surdulica | - | FK Napredak | 1:0 | |
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| 30. Spieltag | 07.04.2019 | Dinamo Vranje | - | Radnik Surdulica | 0:3 |
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