| 3. Spieltag | 05.08.2018 | Radnički Niš | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 06.10.2018 | FK Čukarički | - | Dinamo Vranje | 6:1 | ||||
| 19. Spieltag | 05.12.2018 | Mladost Lučani | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 09.12.2018 | Dinamo Vranje | - | FK Voždovac | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 17.12.2018 | FK Zemun | - | Dinamo Vranje | 1:2 |  |
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| 22. Spieltag | 17.02.2019 | Dinamo Vranje | - | Spartak Subotica | 1:0 | |
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| 23. Spieltag | 24.02.2019 | FK Rad Beograd | - | Dinamo Vranje | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 02.03.2019 | Dinamo Vranje | - | FK Napredak | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 06.03.2019 | Mačva Šabac | - | Dinamo Vranje | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 10.03.2019 | Dinamo Vranje | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 15.03.2019 | OFK Bačka | - | Dinamo Vranje | 5:1 |
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