| 19. Spieltag | 02.02.2019 | FC Schaffhausen | - | FC Chiasso | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 10.02.2019 | FC Chiasso | - | Servette FC | 2:1 |  |
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| 21. Spieltag | 17.02.2019 | FC Aarau | - | FC Chiasso | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 23.02.2019 | FC Chiasso | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.03.2019 | FC Chiasso | - | SC Kriens | 2:2 |  |
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| 24. Spieltag | 10.03.2019 | FC Vaduz | - | FC Chiasso | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.03.2019 | FC Chiasso | - | FC Wil 1900 | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 30.03.2019 | FC Lausanne-Sport | - | FC Chiasso | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 03.04.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Chiasso | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.04.2019 | FC Chiasso | - | FC Schaffhausen | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 14.04.2019 | Servette FC | - | FC Chiasso | 3:2 | |
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| 30. Spieltag | 20.04.2019 | FC Chiasso | - | FC Lausanne-Sport | 0:5 | ||||
| 31. Spieltag | 28.04.2019 | SC Kriens | - | FC Chiasso | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 04.05.2019 | FC Chiasso | - | FC Vaduz | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 11.05.2019 | FC Chiasso | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 |
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