| 19. Spieltag | 13.02.2021 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2021 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 |  |
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| 22. Spieltag | 07.03.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 13.03.2021 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 0:2 | ||||
| 24. Spieltag | 20.03.2021 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 04.04.2021 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 25.04.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
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| 31. Spieltag | 01.05.2021 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 16.05.2021 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 1:1 |
Nordmazedonien