| 3. Spieltag | 29.07.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.08.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Vratsa | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2023 | Etar Veliko Tarnovo | - | Pirin Blagoevgrad | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 17.02.2024 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:2 |  |
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| 22. Spieltag | 23.02.2024 | Botev Vratsa | - | Pirin Blagoevgrad | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 04.03.2024 | Arda Kardzhali | - | Pirin Blagoevgrad | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 11.03.2024 | Pirin Blagoevgrad | - | Hebar Pazardzhik | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 29.03.2024 | Pirin Blagoevgrad | - | Etar Veliko Tarnovo | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 02.04.2024 | Slavia Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 0:0 | |
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| 28. Spieltag | 07.04.2024 | Pirin Blagoevgrad | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:2 |
Bulgarien