| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Chippa United | - | Stellenbosch FC | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Cape Town City FC | - | Stellenbosch FC | 1:0 |  |
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| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Stellenbosch FC | - | Maritzburg United | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 28.08.2019 | BidVest Wits | - | Stellenbosch FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.09.2019 | Bloemfontein Celtic | - | Stellenbosch FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.09.2019 | Stellenbosch FC | - | Black Leopards | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 28.09.2019 | Golden Arrows | - | Stellenbosch FC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 02.10.2019 | Polokwane City FC | - | Stellenbosch FC | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Stellenbosch FC | - | Orlando Pirates | 1:0 | |
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| 4. Spieltag | 06.11.2019 | AmaZulu FC | - | Stellenbosch FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.11.2019 | Stellenbosch FC | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 27.11.2019 | Stellenbosch FC | - | Kaizer Chiefs | 0:4 | ||||
| 4. Spieltag | 30.11.2019 | SuperSport United | - | Stellenbosch FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 11.12.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Stellenbosch FC | 3:1 | |
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| 6. Spieltag | 04.01.2020 | Stellenbosch FC | - | BidVest Wits | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 07.01.2020 | Stellenbosch FC | - | Bloemfontein Celtic | 1:2 | |
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