| 1. Spieltag | 28.07.2023 | FK Obolon | - | Kolos Kovalivka | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 12.08.2023 | Chernomorets Odessa | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.2023 | Polissya Zhytomyr | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 22.09.2023 | FK Obolon | - | NK Veres | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | FC LNZ Cherkasy | - | FK Obolon | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 17.04.2024 | FK Oleksandriya | - | FK Obolon | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 22.04.2024 | Metalist 1925 Kharkiv | - | FK Obolon | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 28.04.2024 | Zorya Lugansk | - | FK Obolon | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 04.05.2024 | FK Obolon | - | FC LNZ Cherkasy | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 11.05.2024 | FK Obolon | - | Rukh Lviv | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 19.05.2024 | Vorskla Poltava | - | FK Obolon | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 25.05.2024 | FK Obolon | - | FK Oleksandriya | 0:3 |
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