| 1. Spieltag | 11.08.2018 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 3:4 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2018 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | |
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| 4. Spieltag | 01.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
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| 5. Spieltag | 16.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | |
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| 6. Spieltag | 22.09.2018 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2018 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2018 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2018 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 0:2 | |
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| 12. Spieltag | 31.10.2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | |
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| 13. Spieltag | 04.11.2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 |
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