| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Borac Čačak | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Vojvodina | - | FK Čukarički | 2:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 14.09.2008 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | FK Javor | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | FK Banat Zrenjanin | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | FK Čukarički | - | FK Jagodina | 4:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Hajduk Rodić | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2008 | FK Čukarički | - | Partizan | 1:0 | |
|||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | FK Čukarički | - | OFK Beograd | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | FK Čukarički | - | Borac Čačak | 0:1 |
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