| 1. Spieltag | 10.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 |  |
|||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 |  |
|||
| 9. Spieltag | 05.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2019 | FK Borec | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 | ||||
| 19. Spieltag | 16.02.2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 23.02.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | |
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| 21. Spieltag | 01.03.2020 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 08.03.2020 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 | |
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| 23. Spieltag | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
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