| 19. Spieltag | 18.02.2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2024 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.03.2024 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 10.03.2024 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 16.03.2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 30.03.2024 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 06.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2024 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 6:1 | ||||
| 28. Spieltag | 21.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 28.04.2024 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:3 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.2024 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 04.05.2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2024 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
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