| 1. Spieltag | 27.10.2018 | AEP Iraklis FC | - | Irodotos | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 04.11.2018 | AO Kerkyra | - | AEP Iraklis FC | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 11.11.2018 | AEP Iraklis FC | - | Aiginiakos FC | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 18.11.2018 | Panachaiki GE | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 22.11.2018 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Lárissa | 3:4 | ||||
| 6. Spieltag | 25.11.2018 | AEP Iraklis FC | - | Sparta FC | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 02.12.2018 | Aittitos Spaton | - | AEP Iraklis FC | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 09.12.2018 | AEP Iraklis FC | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 15.12.2018 | Doxa Dramas FC | - | AEP Iraklis FC | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 05.01.2019 | Chania Kissamikos | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 13.01.2019 | AEP Iraklis FC | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 20.01.2019 | AO Trikala | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 26.01.2019 | Volos NFC | - | AEP Iraklis FC | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 02.02.2019 | AEP Iraklis FC | - | Platanias Chanion | 2:2 | |
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