| 2. Spieltag | 13.04.2021 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 03.05.2021 | Derry City | - | Finn Harps | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 07.05.2021 | Derry City | - | Longford Town | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.05.2021 | Waterford FC | - | Derry City | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 21.06.2021 | Derry City | - | Sligo Rovers | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 25.06.2021 | Dundalk FC | - | Derry City | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 09.07.2021 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 16.07.2021 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 2:4 | ||||
| 23. Spieltag | 06.08.2021 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 29.10.2021 | Derry City | - | Bohemian FC | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 02.11.2021 | Waterford FC | - | Derry City | 2:2 |
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