| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Chippa United | - | Stellenbosch FC | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 14.08.2019 | Chippa United | - | Mamelodi Sundowns | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Golden Arrows | - | Chippa United | 2:1 | ||||
| 1. Spieltag | 28.08.2019 | Chippa United | - | Polokwane City FC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.09.2019 | Orlando Pirates | - | Chippa United | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.09.2019 | Chippa United | - | Bloemfontein Celtic | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.09.2019 | Maritzburg United | - | Chippa United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 01.10.2019 | Chippa United | - | BidVest Wits | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Highlands Park | - | Chippa United | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.11.2019 | Chippa United | - | Kaizer Chiefs | 0:2 |
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