| 1. Spieltag | 07.03.2014 | Drogheda United | - | Dundalk FC | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 14.03.2014 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.04.2014 | Cork City | - | Drogheda United | 3:1 |  |
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| 10. Spieltag | 25.04.2014 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 02.05.2014 | UC Dublin | - | Drogheda United | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 20.05.2014 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 7:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.05.2014 | Drogheda United | - | Limerick FC | 1:4 | ||||
| 20. Spieltag | 02.06.2014 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 6:0 | |
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| 17. Spieltag | 27.06.2014 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 1:2 |  |
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| 25. Spieltag | 18.08.2014 | Drogheda United | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 05.09.2014 | Drogheda United | - | Athlone Town | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 26.09.2014 | Drogheda United | - | Bray Wanderers | 1:1 |  |
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| 30. Spieltag | 03.10.2014 | Cork City | - | Drogheda United | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 24.10.2014 | UC Dublin | - | Drogheda United | 1:0 |
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