| 10. Spieltag | 25.04.2014 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 02.05.2014 | UC Dublin | - | Drogheda United | 2:1 |  |
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| 13. Spieltag | 16.05.2014 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 20.05.2014 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 7:0 | ||||
| 14. Spieltag | 23.05.2014 | Derry City | - | Drogheda United | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.05.2014 | Drogheda United | - | Limerick FC | 1:4 | ||||
| 20. Spieltag | 02.06.2014 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 6:0 | ||||
| 16. Spieltag | 13.06.2014 | Athlone Town | - | Drogheda United | 6:0 | ||||
| 17. Spieltag | 27.06.2014 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 18.08.2014 | Drogheda United | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 29.08.2014 | Limerick FC | - | Drogheda United | 0:3 | ||||
| 27. Spieltag | 05.09.2014 | Drogheda United | - | Athlone Town | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 17.10.2014 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 24.10.2014 | UC Dublin | - | Drogheda United | 1:0 |
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