| 1. Spieltag | 15.08.2008 | NEWI Cefn Druids | - | Technogroup Welshpool Town | 3:3 |  |
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| 4. Spieltag | 05.09.2008 | Caernarfon Town | - | Technogroup Welshpool Town | 2:3 | |
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| 5. Spieltag | 14.09.2008 | Technogroup Welshpool Town | - | Llanelli AFC | 1:3 | |
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| 6. Spieltag | 20.09.2008 | Porthmadog FC | - | Technogroup Welshpool Town | 2:1 | |
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| 8. Spieltag | 12.10.2008 | Neath FC | - | Technogroup Welshpool Town | 3:2 | |
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| 17. Spieltag | 19.12.2008 | Technogroup Welshpool Town | - | NEWI Cefn Druids | 3:3 | |
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| 21. Spieltag | 27.01.2009 | Technogroup Welshpool Town | - | Newtown AFC | 2:2 | |
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| 20. Spieltag | 17.02.2009 | Technogroup Welshpool Town | - | Prestatyn Town | 2:2 | |
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| 31. Spieltag | 03.04.2009 | Caersws FC | - | Technogroup Welshpool Town | 0:1 | |
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| 19. Spieltag | 13.04.2009 | Technogroup Welshpool Town | - | The New Saints | 1:2 | |
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