| 2. Spieltag | 08.02.2009 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 02.05.2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 |  |
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| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Cobreloa | - | Municipal Iquique | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.05.2009 | Rangers | - | Cobreloa | 4:1 |  |
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