| 7. Spieltag | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 29.08.2009 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 2:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 20.09.2009 | Municipal Iquique | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 25.09.2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 | |
|||
| 12. Spieltag | 28.09.2009 | Colo-Colo | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 03.10.2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 1:0 | |
|||
| 14. Spieltag | 18.10.2009 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 31.10.2009 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 07.11.2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 | |
Brasilien