| 1. Spieltag | 11.08.2019 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2019 | UD Vilafranquense | - | SL Benfica B | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | CD Cova Piedade | - | SL Benfica B | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2019 | SL Benfica B | - | Académico de Viseu | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2019 | Leixões SC | - | SL Benfica B | 1:0 | |
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| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica B | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 03.11.2019 | SL Benfica B | - | GD Chaves | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 11.01.2020 | SL Benfica B | - | Casa Pia AC | 4:0 |
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