| 1. Spieltag | 06.08.2005 | Peterborough United | - | Chester City | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 09.08.2005 | Chester City | - | Lincoln City | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2005 | Rushden & Diamonds FC | - | Chester City | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2005 | Chester City | - | Darlington FC | 4:4 | |
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| 6. Spieltag | 29.08.2005 | Torquay United | - | Chester City | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 06.09.2005 | Chester City | - | Grimsby Town | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 10.09.2005 | Notts County | - | Chester City | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.10.2005 | Chester City | - | Rochdale AFC | 2:3 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2005 | Chester City | - | Bury FC | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 19.11.2005 | Rochdale AFC | - | Chester City | 2:2 |  |
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| 20. Spieltag | 06.12.2005 | Leyton Orient | - | Chester City | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.12.2005 | Lincoln City | - | Chester City | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 17.12.2005 | Chester City | - | Rushden & Diamonds FC | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2005 | Cheltenham Town | - | Chester City | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 31.12.2005 | Macclesfield Town | - | Chester City | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.01.2006 | Chester City | - | Oxford United | 0:1 |
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