| 6. Spieltag | 16.08.2018 | Ottawa Fury | - | Richmond Kickers | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2018 | Richmond Kickers | - | Penn FC | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 26.08.2018 | Richmond Kickers | - | Louisville City FC | 0:6 |  |
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| 7. Spieltag | 02.09.2018 | Indy Eleven | - | Richmond Kickers | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 09.09.2018 | Charlotte Independence | - | Richmond Kickers | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2018 | Richmond Kickers | - | Ottawa Fury | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Richmond Kickers | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2018 | North Carolina FC | - | Richmond Kickers | 3:2 |  |
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| 8. Spieltag | 07.10.2018 | Richmond Kickers | - | Nashville SC | 0:3 | |
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