| 2. Spieltag | 07.02.2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.02.2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.02.2009 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 4:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.02.2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 12. Spieltag | 12.04.2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.04.2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 16.05.2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Chile
Venezuela