| 2. Spieltag | 21.09.2019 | Genoa CFC [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 3:0 |  |
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| 4. Spieltag | 05.10.2019 | Cagliari Calcio [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 4:2 |  |
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| 5. Spieltag | 21.10.2019 | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | - | Empoli FC [A-Junioren] | 3:3 | ||||
| 6. Spieltag | 26.10.2019 | Juventus [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.11.2019 | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | - | Delfino Pescara [A-Junioren] | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.11.2019 | SSC Napoli [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 3:4 | ||||
| 22. Spieltag | 07.03.2020 | Delfino Pescara [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 1:2 |
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