| 19. Spieltag | 18.02.2024 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 |  |
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| 21. Spieltag | 03.03.2024 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 10.03.2024 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 16.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 31.03.2024 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 4:1 |  |
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| 26. Spieltag | 07.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2024 | FC Struga | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | |
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| 28. Spieltag | 20.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 28.04.2024 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 4:0 | |
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| 30. Spieltag | 01.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 31. Spieltag | 04.05.2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
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| 32. Spieltag | 12.05.2024 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 |
Nordmazedonien