| 7. Spieltag | 18.09.2013 | Portimonense SC | - | Sporting CP B | 2:0 |  |
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| 8. Spieltag | 28.09.2013 | CD Trofense | - | Portimonense SC | 3:4 |  |
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| 9. Spieltag | 02.10.2013 | Portimonense SC | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 06.10.2013 | Portimonense SC | - | CD Santa Clara | 0:1 | |
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| 11. Spieltag | 23.10.2013 | Leixões SC | - | Portimonense SC | 3:3 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2013 | Portimonense SC | - | CD Aves | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 10.11.2013 | Sporting Braga B | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 17.11.2013 | CS Marítimo B | - | Portimonense SC | 0:1 | |
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| 16. Spieltag | 24.11.2013 | Portimonense SC | - | Sporting Covilhã | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 27.11.2013 | CD Tondela | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 01.12.2013 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 11.12.2013 | Portimonense SC | - | GD Chaves | 4:2 | |
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| 24. Spieltag | 12.01.2014 | FC Porto B | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 22.01.2014 | Atlético CP | - | Portimonense SC | 1:0 | |
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| 27. Spieltag | 29.01.2014 | Portimonense SC | - | SC Beira-Mar | 2:0 |
Portugal