| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Black Leopards | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 27.08.2019 | Highlands Park | - | AmaZulu FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.09.2019 | Baroka FC | - | Highlands Park | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 23.10.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Highlands Park | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Highlands Park | - | Chippa United | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 29.10.2019 | Highlands Park | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 05.11.2019 | Bloemfontein Celtic | - | Highlands Park | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 09.11.2019 | Stellenbosch FC | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 26.11.2019 | Highlands Park | - | BidVest Wits | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.11.2019 | Cape Town City FC | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.12.2019 | SuperSport United | - | Highlands Park | 2:0 |
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