| 2. Spieltag | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 |  |
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| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK Voska Sport | - | Makedonija GP | 2:1 |  |
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| 12. Spieltag | 29.10.2023 | Makedonija GP | - | GFK Tikvesh | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:3 | |
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| 14. Spieltag | 12.11.2023 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.11.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 02.12.2023 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:1 | |
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| 22. Spieltag | 06.03.2024 | FC Struga | - | Makedonija GP | 2:1 | |
Nordmazedonien