| 1. Spieltag | 15.02.2019 | Dundalk FC | - | Sligo Rovers | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 28.06.2019 | Shamrock Rovers | - | Dundalk FC | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 01.07.2019 | Dundalk FC | - | Waterford FC | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 05.07.2019 | Derry City | - | Dundalk FC | 2:2 | ||||
| 30. Spieltag | 30.08.2019 | UC Dublin | - | Dundalk FC | 0:5 | ||||
| 28. Spieltag | 02.09.2019 | Sligo Rovers | - | Dundalk FC | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 06.09.2019 | Dundalk FC | - | Cork City | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 20.09.2019 | Waterford FC | - | Dundalk FC | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 23.09.2019 | Dundalk FC | - | Shamrock Rovers | 3:2 |  |
|||
| 33. Spieltag | 04.10.2019 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 11.10.2019 | Bohemian FC | - | Dundalk FC | 2:1 |  |
|||
| 35. Spieltag | 18.10.2019 | Cork City | - | Dundalk FC | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 25.10.2019 | Dundalk FC | - | St Patrick's Athletic | 4:0 |
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